Vandré iniciou carreira musical nos anos 60, tornando-se famoso pelas suas músicas que se tornaram ícones da oposição ao regime militar de 1964, como "Porta Estandarte", "Arueira", "Pra não dizer que não falei das flores", entre outras. Canções legitimamente populares.
O sucesso maior veio com "Disparada", vencedora do Festival da Canção da TV Record em 1966, junto com "A Banda", de Chico Buarque. No livro "A era dos Festivais - Uma Parábola", de 2003, Zuza Homem de Mello revela que Chico Buarque, ao saber que sua música havia ganhado, não concordou com o resultado, pois considerava "Disparada" melhor e não aceitaria o prêmio. A situação foi resolvida quando Chico foi informado que ele e Geraldo Vandré dividiriam o prêmio.
Em 2014, Geraldo Vandré voltou a subir ao palco depois de 40 anos com a cantora Joan Baez, que em 1981 foi proibida de cantar no Brasil pela Ditadura Militar. Segundo reportagem do jornal Estadão foi o próprio Vandré quem tomou a iniciativa de fazer contato com a cantora por intermédio de um amigo em comum com a proposta de gravar um disco em espanhol. Vandré e Baez se encontraram pela primeira vez no domingo, 23 de março, poucas horas antes do show da também ativista dos direitos humanos. Baez insistiu para que Vandré cantasse, mas este não cedeu: “Eu vou convidar para subir ao palco um mito. Ele não gosta disso, prefere ser somente um homem. Ele virá aqui, mas não vai cantar, vai ficar do meu lado”, disse Joan Baez.